Вирджиния познакомилась с Чарли Чаплином на матче по боксу.
Чаплин утвердил Вирджинию Черилл на роль слепой цветочницы в своём фильме «<a href="/film/414/" class="all">Огни большого города</a>» (1931). Но их отношения во время съёмок оказались не простыми. Чаплин даже выгнал Вирджинию после нескольких дней съёмок и решил заменить её на <a href="/name/221955/" class="all">Джорджию Хейл</a>. Но в итоге, опасаясь больших затрат на пересъёмку, Чаплин вернул её.